Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфолип и ды, фосфатиды, сложные липиды, отличительным признаком которых является присутствие в молекулах остатка фосфорной кислоты. В состав Ф. входят также глицерин (или аминоспирт сфингозин), жирные кислоты, альдегиды и азотистые соединения (холин, этаноламин, серин). Важнейшие представители Ф. – глицерофосфатиды [фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилэтаноламин (устаревшее название – кефалин), фосфатидилсерин, фосфатидилинозит, кардиолипин] и фосфосфинголипиды – сфингомиелины. Каждый класс Ф. объединяет множество однотипных молекул, содержащих различные жирные кислоты или альдегиды. При этом ненасыщенные жирные кислоты преимущественно находятся при 2-м углеродном атоме молекулы глицерина (формулы см. в ст. Липиды).

Ф. широко распространены в природе. В качестве основных структурных компонентов они входят в состав клеточных мембран животных, растений и микроорганизмов, определяя их строение и проницаемость, а также активность ряда локализованных в мембранах ферментов. С белками Ф. образуют липопротеиновые комплексы. Различным биологическим мембранам присущ определённый состав Ф. Так, кардиолипин – специфический митохондриальный Ф.; сфингомиелин присутствует в основном в плазматических мембранах. В мембранах микроорганизмов всегда содержится фосфатидилглицерин и редко лецитин (в отличие от клеток животных).

Состав Ф. некоторых органов изменяется при старении и ряде патологических состояний организма (атеросклероз, злокачественные новообразования).

Для разделения и установления строения Ф. используют различные виды хроматографии, химический и ферментативный (с помощью фосфолипаз) гидролиз, физические методы исследования (масс-спектрометрия, ИК-спектрометрия, ядерный магнитный резонанс и др.).

Помимо Ф., известны также фосфонолипиды, в которых атом фосфора связан с азотистым основанием (холином и этаноламином) ковалентной Р-С-связью. Эти соединения обнаружены у ряда моллюсков и бактерий.

Лит.: Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974; Form and function of phospholipids, 2 ed., Amst. – L. – N. Y., 1973.

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Читайте также:  Хронический эндометрит излечим ли

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Читайте также:  Что возбуждает мужчину козерога

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Фосфатидилэтаноламины представляют собой класс фосфолипидов , обнаруженных в биологических мембранах . Они синтезировали добавление цитидиндифосфата — этаноламин к диглицеридам , выпустив цитидин монофосфат . S -Adenosyl метионин может затем метилировании амина фосфатидилэтаноламины, дав фосфатидилхолины . Он может быть найден в основном во внутренней ( цитоплазматической ) листке липидный бислой .

содержание

  • 1 Функция
    • 1.1 В клетках
    • 1.2 В организме человека
    • 1.3 У бактерий
  • 2 Структура
  • 3 Синтез
    • 3.1 Регулирование
  • 4 Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем
  • 5 Смотри также
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

функция

В клетках

Фосфатидилэтаноламины встречаются во всех живых клетках, составляющих 25% всех фосфолипидов. В физиологии человека, они обнаружили , особенно в нервной ткани , такие как белое вещество из мозга , нервов, нервной ткани, а также в спинном мозге , где они составляют 45% всех фосфолипидов.

Фосфатидилэтаноламины играют определенную роль в слиянии мембран и разборке сократительного кольца во время цитокинеза в делении клеток . Кроме того, считается , что фосфатидилэтаноламин регулирует кривизну мембраны . Фосфатидилэтаноламин является важным предшественником, субстратом или донором в нескольких биологических путей.

В качестве полярной головки, фосфатидилэтаноламин создает более вязкую липидную мембрану по сравнению с фосфатидилхолином . Например, температура плавления ди-олеоил-фосфатидилэтаноламин составляет -16 ° С , а температура плавления ди-олеоил-фосфатидилхолин составляет -20 ° С. Если липиды были две Palmitoyl цепи, фосфатидилэтаноламин плавится при температуре 63 ° С , в то время как фосфатидилхолин плавится уже при 41 ° С. Более низкие температуры плавления соответствуют, в упрощенном зрения, более жидких мембран.

В людях

У людей, обмен фосфатидилэтаноламина считается важным в сердце. Когда поток крови к сердцу ограничен, асимметричное распределение фосфатидилэтаноламина между мембранными листочками нарушаются, и в результате нарушаются мембрана. Кроме того, фосфатидилэтаноламин играет роль в секреции липопротеинов в печени. Это потому , что везикулы для секреции липопротеины очень низкой плотности отрываясь от Golgi имеют значительно более высокую концентрацию фосфатидилэтаноламин по сравнению с другими пузырьков , содержащих липопротеины очень низкой плотности. Фосфатидилэтаноламин также показали , чтобы иметь возможность распространять инфекционные прионы без помощи каких — либо белков или нуклеиновых кислот , которая является уникальной характеристикой этого. Фосфатидилэтаноламин также полагают, играет определенную роль в процессе свертывания крови, так как он работает с фосфатидилсериной , чтобы увеличить скорость тромбина формирования пути стимулирования связывания с фактором V и фактором X , два белков , которые катализируют образование тромбина из протромбина . Синтез эндоканнабиноидного анандамида выполняется из фосфатидилэтаноламина последовательного действия ферментов, 2 с N — ацетилтрансферазы и фосфолипазов -D

У бактерий

Где фосфатидилхолин является основным фосфолипида в животных, фосфатидилэтаноламин является главным в бактериях . Одна из главных ролей для фосфатидилэтаноламина в бактериальных мембранах распространяться отрицательным зарядом , вызванным анионными мембранами фосфолипидов . В бактерии кишечной палочки , фосфатидилэтаноламин играют определенную роль в поддержании пермеаз лактозы активного транспорта лактозы в клетку, и может играть роль в других транспортных системах. Фосфатидилэтаноламин играет роль в сборке пермеазы лактозы и других мембранных белков. Он действует как «компаньонки» , чтобы помочь мембранные белки правильно сложить свои третичные структуры , чтобы они могли функционировать должным образом. Когда фосфатидилэтаноламин нет, транспортные белки имеют неправильные третичные структуры и не функционируют должным образом .

Читайте также:  Лекарства для лечения рефлюкс эзофагита

Фосфатидилэтаноламин также позволяет бактериальные множественные лекарственные транспортеры, чтобы функционировать должным образом и обеспечивает образование промежуточных продуктов, которые необходимы для транспортеров, чтобы должным образом открывать и закрывать.

Состав

В качестве лецитина , фосфатидилэтаноламин состоит из комбинации глицерина , этерифицированной два жирных кислот и фосфорной кислотой . В то время как фосфатная группа в сочетании с холином в фосфатидилхолине, она сочетается с этаноламином в фосфатидилэтаноламине. Эти две жирные кислоты могут быть одинаковыми или различными, и, как правило , в 1,2 положениях (хотя они могут быть в 1,3 положениях).

Синтез

В фосфатидилсерине декарбоксилирование пути и в цитидиндифосфат-этаноламине пути используются для синтеза фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилсерин декарбоксилаза представляет собой фермент , который используется для декарбоксилирование фосфатидилсерина в первом пути. Фосфатидилсерин декарбоксилирование путь является основным источником синтеза для фосфатидилэтаноламина в мембранах митохондрий . Фосфатидилэтаноламин производится в митохондриальной мембране также транспортируется по всей клетке на другие мембраны для использования. В процессе , который отражает фосфатидилхолин синтез, фосфатидилэтаноламин также осуществляются через цитидиндифосфат-этаноламин пути, с использованием этаноламина в качестве субстрата. Через несколько шагов , происходящих как в цитозоле и эндоплазматического ретикулума , синтез путь дает конечный продукт фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилэтаноламин также найден в изобилии в соевом или яичного лецитина и производится с использованием коммерчески хроматографического разделения.

регулирование

Синтез фосфатидилэтаноламина через фосфатидилсерин декарбоксилирование пути происходит быстро в внутренней митохондриальной мембране . Однако, фосфатидилсерин производится в эндоплазматической сети . Из — за этого, перенос фосфатидилсерины из эндоплазматического ретикулума к митохондриальной мембране , а затем к внутренней митохондриальной мембране ограничивает скорость синтеза с помощью этого пути. Механизм этого транспорта в настоящее время неизвестно, но может играть определенную роль в регуляции скорости синтеза в этом пути.

Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем

Фосфатидилэтаноламины в еде ломаются , чтобы сформировать фосфатидилэтаноламин-сшитых продукты Амадори как часть реакции Майяра . Эти продукты ускоряют мембраны липидного перекисного , вызывая окислительный стресс в клетках , которые вступают в контакт с ними. Окислительный стресс , как известно, вызывают ухудшение качества пищи и несколько заболеваний. Значительные уровни Amadori-фосфатидилэтаноламин продукции были обнаружены в самых разнообразных продуктах , таких как шоколад , соевое молоко , молочных смесей и других обработанных продуктов . Уровни Амадори-фосфатидилэтаноламина продуктов выше , в пищевых продуктах с высоким содержанием липидов и сахара , которые имеют высокую температуру в обработке. Дополнительные исследования показали , что Амадори-фосфатидилэтаноламин может играть определенную роль в сосудистых заболеваниях , действует как механизм , с помощью которого сахарного диабет может увеличить частоту возникновения рака , и потенциально играть роль в других заболеваниях , а также. Amadori-фосфатидилэтаноламин имеет более высокую плазменную концентрацию у больных сахарным диабетом , чем у здоровых людей, показывая , что может играть определенную роль в развитии заболевания или быть продуктом болезни.

Ссылка на основную публикацию
Фосфалюгель срок годности
Инструкция по применению: Цены в интернет-аптеках: Фосфалюгель – это антацидный препарат, оказывающий также обволакивающее и адсорбирующее действие. В состав препарата...
Снижающий холестерин препарат
Неожиданный эффект статинов – улучшение микробиоты кишечника Существует достоверная связь между улучшением состава микробиоты кишечника и приемом препаратов, снижающих уровень...
Снижение ачтв причины
Взятие крови необходимо производить натощак. Кровь после взятия в течение 4–6 ч должна быть доставлена в лабораторию. Исследуемый материал: Взятие...
Фосфатидилэтаноламин формула
Фосфолип и ды, фосфатиды, сложные липиды, отличительным признаком которых является присутствие в молекулах остатка фосфорной кислоты. В состав Ф. входят...
Adblock detector